个性爽朗乐天的美丽姑娘阿咪，与父亲居住在远离香港的大同村。多年来，他们靠经营一家石油气店为生。由于父亲年事己高，因此身为独女的阿咪每天代父运送石油气罐到各家各户。收入虽然不高，阿眯却乐天知命，不求奢华的物质生活，也不急于见识外面的世界，所以，当算命先生说她命中注定会嫁给有钱人时，憨厚的阿眯半信半疑，对此一笑置之。　　同村好友阿娣经常鼓励阿咪广交男朋友，而且最好是富家子弟。阿咪对阿婶的提议根本不认同，听过便算，但在一次送石油气到山顶豪宅时，巧遇已经嫁入豪门的三个老同学，寒酸的阿咪在她们的百般奚落下，强装若无其事，可是暗下决心也要嫁个有钱人。她跑到山崖上，向着蓝天高呼“我要嫁个有钱人……”，阿咪万万没有想到自己的心声竟被一个围绕地球运转的航天卫星接收到了。　　原来，这颗卫星属于一家跨国传媒集团所拥有，集团主席经常利用卫星收集社会各阶层的民意，他留意阿咪己久，并对其遭遇产生极大兴趣，于是决定帮助她。一个球体从航天卫星直射地球，阿咪误以为是流星，急忙虔诚地向其许愿，可是突然奇迹发生了，球体竞坠落在阿咪脚下的不远处，阿咪好奇地上前查看，发现了一本精美的图书——《玻璃鞋》，这本书的内容全是教人如何才能嫁给有钱人，阿咪如获至宝，拿回家中捧读。　　阿咪将书拿给阿娣看，阿娣认定此书厉害，让阿咪照书中所说去做，并将自己的全部积蓄借给阿咪使用，好让她能早日觅得如意郎君。于是阿咪决定按照书中指示，训练自己去结交有钱人，其中闹出不少笑话……虽然不少富商大亨对阿咪有意，可是她却全都看不上眼，觉得无法与他们沟通。　　一天，阿咪在酒店后楼梯遇到失落的维森，阿咪上前安慰，维森大为感激。事后，阿咪才知道，维森是个很有名望的富家子，阿娣痛斥阿咪错失良机，但阿咪却坚持自己对维森没有感觉，并深信自己可以找到一个既有钱又情投意和的理想对象。　　阿咪看到书中最后一节提到要结识有钱人，乘坐客机头等舱是最佳选择。于是阿咪决定放手一搏，用自己多年的积蓄买了一张前往意大利——米兰的头等机票。在头等舱内，阿咪见到的尽是非富则贵之人，可是大多素质参差不齐，令阿咪纳闷不己，正在失望之际，却遇上了阿诞，阿诞谈吐斯文有礼，举止充满绅士风度，令阿咪对他产生好感。阿诞主动邀请阿咪同游米兰，阿咪欣然答应。在游览米兰的名胜古迹之时，他俩发现各自的钱包都不翼而飞，阿诞突发奇想，建议两个“富人”尝试一下贫穷的生活。为了掩饰自己的真实身份，阿咪也只能表示同意。　　于是二人开始了米兰的贫民之旅，其间自力更生，在街头跳舞唱歌卖艺，筹钱吃饭，真是乐在其中。一天，两个人经过一家饰物店，阿咪看到了一双名贵的玻璃鞋，非常喜欢，阿诞豪气地表示只要一回到香港，就找人专程来购买送给她……就在此时，警察找到他俩，将丢失的钱包还给他们，几天吃不饱的阿咪提议到高级餐厅去庆祝一下……酒足饭饱之后，服务员递上账单，两人一看钱数，顿时膛目结舌，阿诞掏出钱包一看惊讶地喊道，钱都被偷走了，请阿咪先付账，阿咪面露难色，无奈地拿出《玻璃鞋》一书并表露自己的真正身份。可是此时阿诞也从袋中取出一本《男装玻璃鞋》，表示自己只是个汽车维修人员，希望来米兰结识有钱女人……最终阿诞向阿咪表示出去筹钱，回来付账，可是却一去不返…… 　　阿咪对阿诞非常失望，伤心之余回到香港，自此阿咪在家中以暴饮暴食的方式来发泄心中的郁闷。在阿娣的巧妙安排之下，维森找到阿咪并请她吃饭。阿咪在失意之余，决定尝试跟维森来往。有一次，阿咪和维森在舞厅娱乐时，巧遇阿诞正和一有钱妇人跳舞，四目相对百感交集，阿诞原本很喜欢阿咪，但是他有自知之明，他深知阿味的愿望是嫁个有钱人，而自己无法给阿咪带来任何幸福，所以当阿咪找到他时，阿诞仍劝说阿咪嫁给维森，阿咪伤心地离去。　　维森知道阿咪为阿诞而闷闷不乐，为了让阿咪开开心心的生活，他在阿咪离开阿诞的修车房之后，找到阿诞，送给他一张五十万元的支票，让他找回阿咪的快乐。　　就在阿咪准备嫁给维森的时候，她收到了阿诞送来的玻璃鞋，她才知道阿诞收下维森的五十万元，目的是到米兰买她喜欢的玻璃鞋，这一切令阿咪感动不己，并决定嫁给阿诞这个没有钱的人、正当他们沉浸在幸福之中，紧紧相拥之时，跨国传媒的主席亲自出马，带着摄制小组赶来，原来他们已把阿咪与阿诞邂逅到相爱的过程都在暗中拍了下来，主席表示，如二人愿意将这段片子播出，他们将获得巨额合约，阿咪和阿诞异常惊喜并答应签约，最终阿咪还是嫁了个有钱人……